Vengono riempiti di bianco (o del colore di sfondo che scegli) perché il JPEG non ha un canale di trasparenza — se devi mantenere la trasparenza, converti in WebP, che la supporta.

Sì, in parte — JPEG usa una compressione con perdita, quindi la conversione introduce alcuni artefatti di compressione che non erano presenti nel PNG senza perdita, anche se con impostazioni di qualità elevate la differenza di solito è difficile da notare.